『化学⑤』有機反応‐縮合反応② 河東丈二

第二段階: プロトン移動

エタノールの攻撃を受けた酢酸は、エタノール由来の酸素原子から 3 本の手がのびており、正電荷を帯びています。そこで、プロトンを 1 つ放出して、中性の分子に落ち着きます。続いて、OH 基の酸素原子が、孤立電子対をプロトンに差し出して、正電荷を帯びます。

はて。この一見無駄なプロトンのやり取りは何の意味があるのでしょうか。ここでも、注意しておきたいのは、今、反応を起こそうとしている分子たちは、やはりエステル化を受ける運命にあることを意識していないということです。このプロトンのやり取りは、単なる酸塩基反応であり、反応は溶液中で絶えず行ったり来たりしています。このプロトン移動の恩恵を理解するには、次の段階が起こるまで待たねばなりません。

＊プロトン：プロトン（水素原子）とは原子番号1番、陽子（H+）と電子（e‐）が対になってできた宇宙で最初にできた物質です。 プロトンはギリシャ語で「最初のもの」「根源」という意味であらゆる物質の生みの親であり、あらゆる生命の源である「水」の素でもあります。

An Overview of Organic Reactions - Condensation Reaction　Joji Kawahigashi

Second stage: proton transfer

Ethanol-attacked acetic acid is positively charged, with her three arms extending from the ethanol-derived oxygen atom. So he releases one proton and settles into a neutral molecule. Subsequently, the oxygen atom of the OH group donates a lone pair of electrons to the proton and becomes positively charged.

Hate. What is the point of this seemingly useless exchange of protons? Again, it should be noted that the molecules that are about to react now are not aware that they are still destined for esterification. This exchange of protons is simply an acid-base reaction, and the reaction is constantly going back and forth in solution. To understand the benefits of this proton transfer, we have to wait until the next step occurs.

*Proton: A proton (hydrogen atom) is the first substance in the universe that was formed by pairing a proton (H+) and an electron (e-) with atomic number 1. Proton is the Greek word meaning "first thing" or "origin", and is the originator of all substances, as well as the element of "water", the source of all life.

第三段階: 水を追い出す

いよいよ反応のクライマックスになります。酸素原子が非共有電子対を炭素側に押し流すことによって、水を炭素から追い出します。最後に、酸素原子上がプロトンを失えば、エステルが生成します。

Third step: drive out the water

Finally, the reaction reaches its climax. Oxygen atoms expel water from carbon by sweeping the lone pair of electrons to the carbon side. Finally, if an oxygen atom loses a proton, an ester is formed.